A két énekes kapcsolatáról sokat cikkeztek, a viszony azonban 2002-ben véget ért. Britney magánéletéről azóta is sokat hallhatunk: férjhez ment egykori táncosához, és két gyermeket is szült neki, azonban ettől a férfitől is elvált, a bíróság pedig az apának ítélte a kicsiket.
Azóta a sajtó szinte csak alkoholproblémáiról és magánéleti válságáról ír. Az énekesnő tavaly megpróbált visszatérni a pályára, fellépése azonban a Grammy-díjkiosztó gálán botrányosra sikerült.
Úgy tűnik, most egykori kedvese a segítségére siet. Az azóta sokkal nagyobb ismertségre szert tett Justin Timberlake egy közös duettet ad elő Britney Spearsszel. A dal az énekesnő legújabb albumán szerepel majd, amely várhatóan az év végén kerül a boltokba.