A 2007-ben a világ legjobb játékosának választott brazil világbajnok 2009 nyarán 68,5 millió euró ellenében szerződött az AC Milantól a Real Madridhoz. Soha nem tudta megközelíteni olaszországi formáját, noha az első félévben, elsősorban annak tulajdoníthatóan, hogy kitűnően megértette magát Cristiano Ronaldóval, legalább elfogadható volt.

A következő időszakban megsérült, s bár részt vett a dél-afrikai világbajnokságon, nem nyerte vissza régi énjét. A torna után megoperálták, hosszú kihagyásra kényszerült. José Mourinho nagyon remélte, hogy 2011 tavaszán Kaká nagyot lendíthet a csapat szekerén, például Emmanuel Adebayor érkezése ellenére úgy fogalmazott, az igazi erősítést a csapatnak Kaká visszatérése jelentheti.

A nagy kísérlet nem sikerült, a brazil sztár nem tudott vezéregyéniséggé válni. Kaká januárban játszott a szezon során először bajnoki mérkőzést, azt is beleértve kilenc találkozóból csak egyről hiányzott. Ugyanakkor a nyolc mérkőzésből egyetlent sem játszott végig.

Utána hat mérkőzést kihagyott (február 26. és április 9. között ismét nem játszott bajnokit), de aztán a hajrában újra viszonylag sokat volt pályán, két találkozót kivéve mindegyiken pályára lépett. Ugyanakkor a Barcelona elleni négy tavaszi El Clásico 390 percéből mindössze 30 jutott neki.

Kaká udvarias fiú, minden egyes nyilatkozatában hangsúlyozza, mennyire sajnálja, hogy nem tudott segíteni a Real Madridon, s bebizonyítani, nem áldozott túl sokat érte a klub 2009 nyarán. Nincs benne sértődöttség, tudja ő is, a teljesítménye meg sem közelítette valós tudását.

2010 nyara óta folyamatosan felröppentek hírek arról, hogy a Real Madrid el-, vagy kölcsönadja Kakát. A legvalószínűbb célállomás Milánó volt, hiszen az Inter és az AC Milan is érdeklődött a középpályás iránt. Később Kaká eredeti klubjánál lekerült napirendről a kérdés, az Internél nyilván attól is függ majd a kérdés, kiket tud eladni Moratti - illetve esetleg kit, kiket nem tud megtartani.

Ugyanakkor nem zárható ki, hogy a következő célállomása az Egyesült Államok, vagy esetleg Brazília lesz. Pályafutásának korai alkonya némileg hasonlatos Ronaldinhóéval, aki 27 éves kora után már csak elvétve futballozott a tőle korábban látott színvonalon. Kaká esetében ugyanakkor a magyarázatot nem életmódbeli kivetnivalók jelentik, valószínűleg a térde nem bírja már a terhelést.Kakának a São Paulo FC volt az első, s Brazíliában az egyetlen "igazi" klubja. 2001 elején, 18 évesen mutatkozott be a klub első csapatában. Előtte, 17 évesen klubja megvételre kínálta fel a Gaziantepspornak.

Az üzlet azonban nem köttetett meg, mert a török klub elnöke, Nurullah Saglam sokallta a fiatal játékosért a másfélmillió dolláros árat. Alighanem Kakà szerencséjére: ha akkor Törökországba szerződik, szinte biztosan nem lett volna bő két évvel később világbajnok.

2003 augusztusában 8,5 millió dollárért vette meg őt a Milan, brazil klubjától. Silvio Berlsuconi később azt mondta, "bagót" fizettek érte, ha Kakà képességeivel hasonlítja össze a vételárat.

Kakà azon kevés brazil csillag egyike, aki már európai karrierje első évében nagyszerűen játszott egy, a világ legjobbjai közé tartozó csapatban. 2004-ben a Serie A legjobb külföldi játékosának választották, egyébként ezt a címet megkapta (a Cagliari tagjával, Suazóval holtversenyben) 2006-ban is. Milanos korszakának legfontosabb egyéni sikere az UEFA elismerése volt: 2005-ben a Bajnokok Ligája legjobb középpályásának választották.

A 2006-2007-es szezonban ő volt a piros-feketék legeredményesebb játékosa a legfontosabb két sorozatban, a bajnokságban és a BL-ben szerzett gólokat tekintve. Az esztendő végén a France Football aranylabdával tüntette ki, a FIFA a világ legjobbjának választotta.

Kakà a Milan 11. legeredményesebb játékosaként köszönt el a klubtól 2009 nyarán. Õ volt ellenben a legjobban kereső, jövedelmével Itáliában csak Zlatan Ibrahimovicé vetélkedhetett.

A brazil világsztárt 2009 januárjában a Manchester City akár százmillió eurót is áldozva akarta megszerezni. A Milan akkor nemet mondott, de aztán a nyáron, 68,5 millió euróért eladta Kakát a Real Madridnak. A középpályás a spanyol csapatban, két teljes idény alatt, 53 mérkőzésen lépett pályára, s 16 gólt szerzett.