A játék története igen szövevényes és perekkel terhelt, a világ legnagyobb "ingatlanvállalkozását" többen is magukénak követelték. Lizzie Magie a múlt század elején találta ki a Landlord's Game nevű társasjátékot, amelynek célja egy új adózási forma egyszerű megértetése volt. A játék a harmincas évekig szájhagyomány útján terjedt és több változata is született. Az egyik ilyen házi kivitelezésű verzió keltette fel a korábban fűtőberendezések forgalmazásával foglalkozó, de a nagy gazdasági válság idején állását vesztő Charles Darrow figyelmét. A férfi fia és felesége segítségével átdolgozta a játékot és Monopoly néven levédette. Rejtélyes módon védjegykérelmének nyoma veszett, csak az iktatást tanúsító papír maradt fenn.

Darrow először maga kezdte árulni a házilagos kivitelezésű Monopolyt, majd 1934-ben megpróbálta eladni találmányát a Parker Brothers játékgyárnak. Itt azonban a játékot túl bonyolultnak és hosszúnak találták és a legenda szerint 52 (a valóságban három) "alapvető hibára" hivatkozva megtagadták a gyártást. Darrow nem csüggedt, keresett egy nyomdát és az addig befolyt pénzből saját költségen legyártatott ötezer darab Monopolyt. Hamarosan egész Philadelphia rajongott a játékért, ami már Parkeréket is meggyőzte: 1935-ben elkezdődhetett a tömeggyártás. Egy éven belül hetente húszezer játék kelt el, a Monopoly Amerika legnépszerűbb társasjátéka lett. A Parker cég azonnal megvette a szabadalmi jogokat a feltalálótól, így Darrow a történelem első milliomos játéktervezőjeként vonulhatott nyugdíjba.

Az eredeti verzióban Atlantic City sokat érő utcáira licitálhattak a játékosok, a világhódító út során később London és Párizs ingatlanjaival gazdagodhattak a "befektetők". A Monopoly a történelemben is kapott szerepet: a II. világháború idején a Vöröskereszt által a fogságban lévő amerikai katonákhoz eljuttatott játékokban valódi pénz is lapult, a szökést a szintén a dobozokba rejtett térképek és iránytűk segítették. A játék a kommunista országokban az imperializmus jelképének számított, Kubában például maga Fidel Castro tiltotta meg használatát, de több országban más néven, sajátos szocialista verzióban megjelenhetett. Az eredeti változatot ezek persze nem pótolhatták: egy 1959-es moszkvai kiállításról a ritka csomagolásban felvonultatott amerikai társasjátékokat egytől egyig ellopták.

A forgalmazó Hasbro számításai szerint már egymilliárd ember játszott Monopolyt. A játékot 43 nyelven, 111 országban árusítják, és elkészült a mobiltelefonon játszható változat is, amelyet tízmilliónál több alkalommal töltöttek már le. A leghosszabb parti 70 napig tartott, fejjel lefelé 36 órás, a fürdőkádban 99 órás volt a leghosszabb etap. A legdrágább Monopoly-tábla 2 millió dollárt kóstál, egy ékszerész készítette 23 karátos aranyból, rubin- és zafírborítással, a két dobókockán összesen 42 csiszolt gyémánt-ponttal. A játék egy példánya már a világűrben is járt, 2007-ben az Atlantis űrsikló vitt magával egy Monopolyt. A játék megpróbál a kor igényeihez igazodni: míg régebben szépségverseny megnyerése szerepelt az egyik szerencsekártyán, most valóságshow-é. A Monopoly a popkultúrának is része: ezt játszották az ápoltak a Száll a kakukk fészkére című filmben, sőt Barack Obama amerikai elnök is beleszőtte egyik, az unió helyzetét értékelő beszédébe.

A Hasbro cég 2012-ben a Facebook közösségi oldalon indított szavazást arról, melyik bábut cseréljék le. A 185 országon át futó szavazás eredményeképpen a vasalót váltotta fel a macska bábu, így az idei év közepe felé a Monopoly társasjátékok már az új bábu szereplésével kerülnek forgalomba.