1936. augusztus 18-án született a kaliforniai Santa Monicában. A baseballban megmutatkozó tehetségének köszönhetően sportösztöndíjat kapott a Coloradói Egyetemen. Problémás magaviselete, tivornyái miatt azonban az ösztöndíjat elvesztette, másfél év múlva el kellett hagynia az egyetemet, amely később, 1988-ban tiszteletbeli diplomával tisztelte meg a valamikori rossz diákot. Akkori viselkedése talán édesanyja korai, 1955-ben bekövetkezett halálával magyarázható.

Ezután alkalmi munkákat vállalva végigcsavarogta az Egyesült Államokat és Európát. Párizsban és Firenzében festészetet tanult, de nem érzett magában elég tehetséget. Hazatérése után díszletépítést és színjátszást tanult New Yorkban. Színházi díszletek tervezése után kisebb színpadi szerepek következtek, neve a Mezítláb a parkban című nagy sikerű Broadway-előadás után vált ismertté.

Első igazán jelentős filmbeli alakítását Arthur Penn sztárszereposztású mozijában, az Üldözőkben (1966) nyújtotta, amelyben Marlon Brandót és Jane Fondát kapta partneréül. Ezt követően született első közös filmje Sydney Pollackkal, a Tennessee Williams drámája alapján készült Ez a ház bontásra vár (1966), majd a Mezítláb a parkban filmváltozata (1967) ismét Jane Fondával. A habkönnyű vígjáték a moziban is fergeteges sikert aratott. Egyik legemlékezetesebb alakítását a Butch Cassidy és a Sundance kölyök (1969) című westernben nyújtotta, partnere Paul Newman volt. Civakodó, törvényen kívüli figurákat megelevenítő párosuk A nagy balhé című gengszterkomédiában (1973) ismét remekelt.

Az 1970-es évek elején a magazinok kikiáltották a legszebb amerikai férfinak, így kedvére válogathatott a szerepajánlatokban. Játszott Pollack romantikus filmjében, az Ilyenek voltunkban (1973) Barbra Streisanddal, majd A nagy Gatsby (1974) című Fitzgerald-regény filmes adaptációjában. A Keselyű három napja (1975) mesteri időzítésű, feszült politikai thriller, Az elnök emberei a Watergate-botrányt kirobbantó két újságíró sztorija volt, ez utóbbiban Dustin Hoffmannal játszott együtt (1976).

1980-ban váratlanul a kamera másik oldalára állt, és megrendezte az Átlagembereket, egy hétköznapi család széthullásának drámáját, amelyért rendezői Oscart kapott. A nyolcvanas években mindössze három film fűződött a nevéhez: Az őstehetség (1984), a Törvényszéki héják (1986) és a legnagyobb siker, a Sydney Pollack rendezésében készült, Oscar-esővel jutalmazott Távol Afrikától (1985).

Az 1990-es Havanna (ismét Pollack volt a rendező, akivel összesen hét közös filmjük volt) Batista Kubájának összeomlásáról szól, nem kevés Casablanca-utánérzéssel. Sikert aratott a Komputerkémek (1992) című alkotásban az elektronikus elhárítók főnökeként, valamint a Tisztességtelen ajánlat (1993) elragadóan ellenszenves milliárdosaként is. 1996-ban a Hírek szerelmesei című romantikus drámában játszott, majd 1998-ban megrendezte a Suttogót, amelyben a főszerepet is ő alakította.

2000 végén Magyarországon járt, Brad Pitt társaságában Budapesten forgatta a Kémjátszma című filmet. Kifejezetten idős embert először a 2005-ös Befejezetlen életben alakított. 2012-ben a Velencei Filmfesztiválon mutatták be A hallgatás szabálya című politikai thrillerét, amelynek rendezője, producere és szereplője is. Az utóbbi évtized terméséből kiemelkedik a 2013-ban készült, szinte szöveg nélküli, Minden odavan című film, amelyben a vízzel való heroikus küzdelmet folytató hajóst alakította megrendítő erővel.

Robert Redfordot 2002-ben tiszteletbeli Oscar-díjjal tüntették ki. Ezzel nemcsak pályafutását ismerték el, hanem rendezői, produceri és tehetségkutatói munkásságát is. Sikeres karrierje mellett ugyanis pályatársaira is gondolt: 1980-ban a független filmesek támogatására megalapította a Sundance Filmintézetet és a Sundance Filmfesztivált, a kezdő filmesek seregszemléjét, amelyet 1985 óta minden évben megrendeznek a Utah állambeli Park Cityben. A ma már a filmvilág rangos intézményének számító Sundance-en idén már 120 filmet mutattak be.

2013-ban Utah állam ünnepségen ismerte el kulturális tevékenységét. 2015-ben neki ítélték a New York-i Lincoln Center Charlie Chaplinről elnevezett életműdíját.

Első házasságából három gyermeke van, 1996-tól él együtt jelenlegi feleségével, Sibylle Szaggars német festőnővel.

A környezettudatos színész nem csak beszél a környezet védelméről, saját otthonát, környezetét, gazdálkodását is ennek megfelelően rendezte be.

Amerika valaha legszebbnek ítélt férfiúja felett is eljárt az idő, de tartása, eleganciája, igényessége és jó ízlése még most is a régi.