Gyagilev jogásznak készült, de Szentpéterváron elragadta az ottani művészeti élet. Előbb maga kísérletezett zenével, balettel és festészettel, de hamar rájött, hogy tehetsége nem elégíti igényeit. Váltott, és művészetszervezőként kiadta a jelentős hatású Mir Iszkuszsztva (A művészet világa) című folyóiratot. Hamarosan a moszkvai cári színház tanácsadója és rendezője lett, közben pedig az orosz művészetet bemutató kiállításokat, bemutatókat, koncerteket szervezett Európában.

Az 1917-es forradalom előtti években a politikai és társadalmi változások magukkal ragadták a művészetet, így a tánc világát is. Szentpéterváron Mihail Fokin táncos-koreográfus feszegette a balett Marius Petipa által meghatározott, szigorú szabályait. Gyagilev vele alapította meg a szentpétervári Mariinszkij (később Kirov) színház és a moszkvai Nagyszínház legkiválóbb táncosaiból a Ballets Russes-t, az Orosz Balettet, amely lenyűgözte a világot, és amely a modern balett úttörőjeként vonult be a művészettörténetbe.

A táncosok között volt a máig emlékezetes Anna Pavlova és Vaclav Nyizsinszkij, a zenéket Claude Debussy, Maurice Ravel, Erik Satie, Richard Strauss, Ottorino Respighi, Francis Poulenc és a kor orosz komponistái közül első sorban Igor Sztravinszkij szerezte.

A díszleteket a Mir Iszkussztva folyóiratban is közreműködő Léon Bakst és Alexander Benois - Leon Bakszt és Alekszandr Benua - mellett többek között Henri Matisse, Georges Braque, Maurice Utrillo, Jean Cocteau és Pablo Picasso tervezte vagy részben ihlette.

Fokin mellett a koreográfiákat George Balanchine, Léonide Massine, Bronyiszlava Nyizsinszka - Nyizsinszkij testvére - és Szergej Mihajlowics Lifar jegyezte, jelmezeket tervezett az Orosz Balett számára mások mellett Coco Chanel is.

Az első párizsi Orosz Évadban 1909-ben az új balett alapjait többek között Igor Sztravinszkij Petruskájával és Tűzmadarával rakták le, ezt hamar követte a Ravel Daphnis és Chloé című művére, valamint Nyikolaj Rimszkij-Korzakov Seherezádé című zenéjére készült Fokin-koreográfia.

A Ballets Russes a gyagilevi Kápráztass el! jelszót követve lenyűgözte a világot, új látásmódot alakított ki nem csak Európában, de még Ázsiában is; hatással volt általában a művészetekre, egyebek között az Art deco kialakulására. Közel 20 évig tartott a diadalmenet, mígnem az együttes Gyagilev 1929-ben bekövetkezett halála után szétesett.

A húsz év sem telt el azonban válságok nélkül. Az első jelentős szakításnál, 1902-ben Fokin otthagyta az együttest. Ekkor a Tánc Istenének nevezett Nyizsinszkij felfedezte magának a koreográfiát: a Sztravinszkij Tavaszünnepére és Debussy Egy faun délutánja című művére készített koreográfiája botrányt keltett, de provokatív, forradalmi stílusa nagyon is megfelelt Gyagilev elképzeléseinek, és geometrikusan elvont táncfigurái egész generációkra voltak meghatározó hatással.

Nyizsinszkij karrierje hirtelen véget ért az Orosz Balettnél, amikor megnősült, s ezért a féltékeny Gyagilev kirúgta. Később Gyagilev új kedvese, Leonide Massin (eredetileg: Leonyid Mjaszin) vette át a társulat vezetését.

A cárista Gyagilev 1917 után nem térhetett vissza hazájába, már csak azért sem, mert a Szovjetunióban a művészetet is az ideológia szolgálatába állították. Nem tértek haza a Ballets Russes táncosai sem. Gyagilev 1924-ben alkalmazta a szintén orosz emigráns George Balanchint, aki a kritika szerint a neoklasszikus balett legtisztább formájának megteremtője, a kor utolsó nagy koreográfusa lett.

Az Orosz Balett együttesét ma esztétikai forradalom forrásának tekintik, de Gyagilev sokak szerint egyben a korszerű turnébiznisz megteremtője is, mivel bőkezű támogatások nélkül, a piachoz alkalmazkodva kellett dolgoznia.