Haywardot családi kötelék is fűzte a legendás motoros "road movie" alkotóihoz, mivel a rendező-főszereplő Dennis Hopper az 1960-as években nővérének, Brooke-nak a férje volt. Később elsősorban ügyvédként dolgozott a filmiparban, de a producerkedéssel sem hagyott fel, például az Easy Rider másik főhősének, Peter Fondának több 70-es évekbeli westernjében is dolgozott.

Szenvedélyesen szerette a Harley Davidson motorokat, rendszeresen végigdübörögte járgányával Hollywoodot. Öt évvel ezelőtt azonban súlyos balesetet szenvedett, amely komoly agykárosodást is okozott neki.

Öngyilkossága nem lepte meg környezetét, miután annak idején anyja, Margaret Sullavan színésznő és nővére, Bridget alig 8 hónap különbséggel kábítószer-túladagolásban halt meg, és Haywardnak rögeszméjévé vált, hogy mindketten öngyilkosok lettek. Gyakran mondogatta. "Számomra több mint kihívás, hogy ne tegyek ugyanígy".