A drámaszakkörben, az énekkarban és a sportpályán is mindig Jennifer volt a bandavezér a New York-i LaGuradia művészeti főiskolán, és csinos külseje, valamint vicces egyénisége miatt már akkor is nagy sikere volt a fiúknál.

Egyik régi barátja, Michael Baroni mesélte el, mennyire megigézte őz az akkor 15 éves Jennifer egy New York-i bulin. "Már akkor úgy nézett ki, mint egy hollywoodi sztár. Rövidebb volt a haja, mint most. Mikor bement egy italért a konyhába, követtem, és becsuktam magam mögött az ajtót. Megragadtam a vállát, megfordítottam, és megcsókoltam. Szerencsém volt, nem vágott pofon" - emlékezett vissza az élményre.

Amikor pedig vége lett a bulinak, Jennifer rúzzsal egy papírfecnire firkantotta a telefonszámát. A két fiatal egész nyáron együtt járt. "Nagyon szexi volt, testileg és lelkileg teljesen érett nő" - tette hozzá a régi barát.

Jennifernek ráadásul nem Michael volt az első komoly barátja. Az előzővel, Nickkel rajta is kapta az édesanyja, amikor éppen olyan veszettül csókolóztak, hogy összeakadt a fogszabályozójuk. Jennifer anyukájának el kellett vinnie a rákvörös arcú szerelmespárt a fogorvosi ügyeletre, ahol csak csípőfogóval tudták őket kiszabadítani. Jennifer majdnem belehalt a szégyenbe.

Jennifer kilenc éves korában lett igazán kifelé forduló - így reagált a szülei válására. "Nagyon féktelenül, lármásan és lelkesen vetette bele magát mindenbe. A fiúkkal sem volt zavarban, mindig hangos megjegyzéseket tett, ha tetszett neki valaki."

Az elköteleződéstől azonban rettegett; Nicket és Michael is azért hagyta ott, mert mind a ketten túl komolyan vették a kapcsolatukat.