A sportember Ecuadorban született szegény családban, autodidakta módon tanult meg teniszezni, és kontinensbajnoki címe után sportösztöndíjjal Miamiba került. Megélhetési okokból 1947-ben profinak állt, így ezután nem indulhatott az amatőrök számára kiírt Grand Slam-tornákon. Négyszer nyerte meg a US Prót, azaz az amerikai bajnokságot, 1950-ben és 1952-ben "társbérletben" világelső volt az újságírók, teniszezők és promóterek szavazatai alapján. Profiként járta a világot, játszott többek között a kuvaiti sejknek, busás gázsiért vállalt éjféli meccset Madridban, amely előtt a filmsztár Errol Flynn küldött érte autót.

Később kaliforniai akadémiáján nevelt kiváló játékost a 16 évesen odaérkezett Jimmy Connorsból, aki ugyancsak világelső lett, és nyolc GS-t nyert.

"A tenisz a legdemokratikusabb sport, csak ütő és szív kell hozzá" - mondta egy ízben Segura, akit 1984-ben beválasztottak a sportági Hírességek Csarnokába.