A férfi már régóta a Clinton házaspár bizalmasa. Nemrég egy nyilvános megszólalása alkalmával alig győzte felsorolni, hogy a házaspár mellett hányszor és hány helyen töltött már be elnöki pozíciót.

Bill Clinton elnöksége alatt Terry McAuliffe volt a Demokrata Párt elnöke. Bill elnökjelölti kampányát is ő irányította, elnökölt a beiktatásán, emellett számos rendezvényen és szervezetben töltött be elnöki posztot.

Gyakran volt pénzügyi vezető a házaspár mellett, például ő gyűjtötte össze Hillary Clinton New York-i szenátori kampányához is a pénzt. Mint arról korábban beszámolt a sajtó, több mint 350 pénzalap-teremtő beszédet tartott már a házaspár mellett.