Oleg Cassini 1913-ban született Párizsban, egy orosz gróf és egy olasz grófnő gyermekeként. Olaszországban nevelkedett, majd 1936-ban települt át New Yorkba, ahol luxusáruházak divattervezőjeként dolgozott.

Négy év múlva már Hollywoodban, a 20th Century Fox filmstúdiónak dolgozott, és olyan sztárokat öltöztetett, mint Natalie Wood, Grace Kelly, Marilyn Monroe és Gene Tierney.

A világhírnevet Jacqueline Kennedy, John F. Kennedy elnök felesége hozta meg számára, vele 1960-tól dolgozott együtt divattanácsadóként és -tervezőként.

Oleg Cassini több mint négyszáz "ruhakölteményt" készített a first ladynek, aki Washington legelegánsabb hölgyei közé tartozott.