A klubhoz történetének egyik leghíresebb játékosa a José Mourinho első érkezésével kezdődő aranykorszak egyik pillére volt.
John Terry tizenöt évesen, 1995-ben került a West Ham United kötelékéből a Kékekhez, 1998-tól 2017-ig játszott az első csapatban, egy rövid, nottinghami kölcsönadást nem számítva. Minden sorozatot figyelembe véve 717 mérkőzésen játszott a Chelsea első csapatában, öt bajnoki címe mellett volt BL-győztes, BL-döntős, Európa-liga-győztes.
Pályafutását az Aston Villánál zárta le, majd három éven keresztül ott dolgozott, az edzői stábban. Idén nyáron köszönt el onnan.
A Chelsea most bejelentette, hogy John Terry visszatér a klubhoz, edzői tanácsadói szerepben a klub akadémiáján fog dolgozni.