Olmo időszakában a Real Madrid bajnoki címet is nyert, sőt kétszer is elhódította a Bajnokok Ligáját. Mégsem volt mindig nyugodt a légkör.
„Sergio különleges, vele heves csatát vívtunk” – idézte a Marca az Ideal de Granadának adott interjút. – „Olyan, mint én, belemondja az arcodba, amit gondol. Bizonyos dolgaival nem értettem egyet, s elmagyaráztam neki az ezzel kapcsolatos véleményemet. Nem hagyta magát, mind a ketten védtük a saját álláspontunkat, a legnagyobb tisztelettel vitatkoztunk, de ettől még a véleménykülönbségek megmaradtak. Ám ez nem változtatott azon, hogy jó kapcsolatban voltunk.”
Jesus Olmo szorosan együttműködött az edzőkkel, Rafa Benítezzel, Carlo Ancelottival és Zinedine Zidane-nal is.
„Jó tapasztalatok voltak, bár igaz, hogy a stábomnak sokkal nagyobb szerepe volt a szokásosnál. – ismerte el Olmo. – Sok időt töltöttünk a játékosokkal, és ez bizalmatlansághoz vezethet. Az edzők általában inkább egy olyan hagyományos modellt részesítenek előnyben, amelyben mindent ellenőrizhetnek. De én bizonyos értelemben ugyanazon a szinten voltam, mint az edző. Amikor ezen a rendszeren változtattak, eljöttem.”
Három évvel a távozása után Olmónak nincs rossz érzése a klub iránt.
„Megértem, mi miért történt. Orvos vagyok és dolgoztam, amikor azt mondták, hogy dolgozzam. Amikor pedig azt mondták, hogy a régi rendszerben nem tudjuk folytatni a munkát, eljöttem.”
Nem meglepő, hogy Jesus Olmo a Real Madridnál töltött időszakában Cristiano Ronaldóval kapcsolatban szerezte a legjobb tapasztalatokat: „Nagyon jó volt vele a kapcsolatom, csodáltam, mint sportolót, és azt, hogy bár mindenkivel szigorú, de leginkább saját magával. Cristiano rendkívüli tiszteletben tartja az összes szakembert, akivel dolgozik.”