A Milan-Inter derbi egy dologban biztos, hogy rendkívüli: ez az egyetlen olyan városi rangadó, amelynek minden párharcát ugyanabban a stadionban, a legendás San Siróban játsszák, hiszen mind a két csapatnak ez a hivatalos otthona. Arról persze megoszlanak a vélemények, hogy a Merseyside Derby, azaz Liverpool városának rangadója, a manchesteri United-City, vagy a madridi Real-Atletico, esetleg a glasgow-i Rangers-Celtic, az athéni Olympiakosz-Panathinaikosz, urambocsá' a római Roma-Lazio vagy a torinói Torino-Juventus párharcok a nívósabbak, az azonban biztos, hogy az ősi, több mint százéves rivalizálás miatt a Derby della Madonnina kiemelkedő izgalmakat ígér évente minimum kétszer.
Az AC Milant 1899 decemberében angol úriemberek alapították. Herbert Kilpin volt az, aki Lombardiába költöztette a csapatot, majd később ő lett a klub történetének első edzője. A Milanban sok angol származású játékos volt, ami később gondot jelentett. Az országban kialakult politikai helyzet miatt két bajnokság jött létre: a szövetségi bajnokság, amelyben megengedett volt, hogy külföldiek is játszanak, és az olasz bajnokság, ahol nem játszhattak légiósok. Ezért a klub idegenlégiósai kiváltak a csapatból, majd megalapították a Football Club Internazionalét. Azóta persze sok minden történt az olasz fociban, de az tény, hogy Inter az egyetlen olasz csapat, amely megalakulása óta az első osztályban játszik, a Milan volt már másodosztályú, igaz, ki sosem esett (fogadási botrány miatt zárták ki), az Inter viszont annak ellenére sem esett ki, hogy végzett már utolsó helyen.
A Madonnina elnevezés a milánói dóm tetején található Madonna-szoborra utal, hiszen az ellentét már a klub megalapításának pillanatától létezett. Eleinte társadalmi különbségek is szerepet játszottak ebben, mivel a Milan szurkolói leginkább a munkásosztályból kerültek ki, és nem ritkán déli gyökerekkel rendelkeztek, míg az Intert támogató tömeg túlnyomó része tősgyökeres milánói közép- és felsőosztálybeli polgár volt. Innen az egymásra aggatott gúnynevek: Bauscia (Inter), illetve, Casciavit (Milan). Előbbi "kérkedőt", míg utóbbi "csavarhúzót" jelent a milánói dialektusban. A különbségek azonban az 1960-as évekre eltűntek. Ma a rivalizálás már inkább hagyományosan rajongáson és érzelmeken alapul. A Milan ultrái a Curva Sud (Déli Kanyar), az Inter ultrái a Curva Nord (Északi Kanyar) néven ismertek, hiszen a San Siro e két oldalán van a csoportjaik főhadiszállása.
A szétválás óta a két klub 223 mérkőzést játszott egymás ellen: az Inter 80 alkalommal győzött, míg a Milan 76 alkalommal örülhetett a derbi lefújásakor. Igazán pikánssá teszi ezt a statisztikát, hogy bár a 192 egymás elleni bajnoki mérkőzésen jelentős az kék-feketék előnye (72 győzelem mellett 62 vereség), a kupákban a Milan fölénye számottevő (a BL-ben például még sohasem győzte le az Inter a Milant).
A szombati, 224. Derby della Madonninát az elmúlt évekhez hasonlóan hatalmas érdeklődés előzi meg. Minden bizonnyal telt ház lesz a San Siróban, ahol a házigazda Milan szervezői ezúttal exkluzív zenei, fény- és látványshow-val készülnek a meccs előtt.
A Milan hivatalos közlése szerint a San Siróban olyan legendák lesznek jelen, mint Marco van Basten, Marcel Desailly, Dida, Mauro Tassotti, Ronaldo vagy éppen Fabio Capello. Emellett számos korábbi játékos foglal majd helyet a lelátón, többek között Serginho, Marek Jankulovski, Dario Simic, Gianluca Zambrotta, Federico Giunti, Stefano Eranio, Maurizio Ganz, Cristian Zaccardo, Florin Raducioiu, Massimo Ambrosini, Pietro Vierchowod, Christian Vieri és Mario Ielpo. Jelezte érkezését Hriszto Sztoicskov, Peter Schmeichel, Dominik Paris, Boris Becker, valamint Gianni Infantino, a Nemzetközi Labdarúgó Szövetség elnöke is.
A szombat esti milánói derbit világszerte több mint 200 országban közvetítik, eddig 260 újságírót, 40 fotóst és 300 televíziós munkatársat regisztráltak.
Bár egy Madonninák sosincs egyértelmű esélyese, ezúttal a bukmékerek és a szakemberek a bajnokságban bombaformában rajtoló Intert tartják a szombat esti rangadó esélyesének. Az Inter három forduló után, 100 százalékos mérleggel, már két pont előnnyel vezeti a Serie A tabelláját. Az új edzővel, Antonio Contéval induló csapatot sokan az elmúlt évtized olasz egyeduralkodója, a Juventus első számú kihívójának vélik az idén.
A Milan sem rajtolt rosszul a szezonban, hiszen három bajnokiból kettőt megnyert a csapat, de a szurkolók szerint az új vezetőedző, Marco Giampaolo még nagyon keresi a megfelelő összeállítást, a taktikát a rendelkezésére álló játékosokhoz. Erre elméletileg sokkal több ideje van, mint Conténak, hiszen az európai labdarúgás második legeredményesebb klubja az idén visszalépett a nemzetközi szerepléstől (konkrétan az Európa Ligától), hogy a Serie A legfiatalabb átlagéletkorú játékosállományát újra a nemzetközi elit élvonalába vezesse. Ennek lesz az első vizsgája a 224. Derby della Madonnina.