Az előző idényben a Manchester Cityt erősítő kapus, Willy Caballero az angol labdarúgó-bajnokságban címvédő Chelsea-hez szerződött.
A rutinos hálóőr szerződése lejárt a manchesterieknél, így ingyen érkezett a londoni riválishoz, ahol vélhetően Thibaut Courtois tartalékaként számol majd vele az olasz vezetőedző, Antonio Conte.
A 35 éves Caballero 2014-ben a Málagától szerződött a szigetországba, és az előző idényben 25 mérkőzésen kapott lehetőséget Pep Guardiolától.