Roj Medvegyev - keresztnevét az indiai kommunista párt egyik alapítója, Manabedra Roj után kapta - 1925. november 14-én született Tifliszben (ma Tbiliszi), Grúzia fővárosában. Apja, Alekszandr Medvegyev politikai tiszt 1941-ben börtönben halt meg, a sztálini tisztogatás áldozataként. Anyja, Julija Iszaakovna Medvegyeva csellóművész volt. Roj Medvegyev 1951-ben elvégezte a Leningrádi Állami Egyetem filozófia szakát, majd 1958-ban Moszkvában a pedagógiai tudományok kandidátusa lett.
Volt tanár, iskolaigazgató és pedagógiai szaklap szerkesztője az ország különböző régióiban. A hatvanas évek elejétől közösségi tevékenységbe kezdett, és 1964-1970 között gépelt szamizdat folyóiratot adott ki Polityicseszkij Dnyevnyik (Politikai Napló) címmel, és a disszidens mozgalom szocialista szárnyának egyik vezetője lett.
1969-ben, tízévi tagság után kizárták a kommunista pártból „A történelem bírósága előtt: a sztálinizmus genezise és következményei” című könyvének kéziratáért.
1970. március 19-én Andrej Szaharov akadémikussal és Valentyin Turcsin fizikussal együtt nyílt levelet intézett a kommunista párt és a szovjet kormány vezetőihez, amelyben a "szovjet szocialista rendszer megőrzése és megerősítése" érdekében "a társadalmi élet demokratizálásának" szükségességéről írtak.
1971-ben házkutatást tartottak nála, és elkobozták az archívumát. Ezt követően egy időre elhagyta Moszkvát, és a Baltikumban élt. A hetvenes évek elején Medvegyev első könyveit (köztük a testvérével, Zhoresszal közösen írtakat) kiadták az Egyesült Államokban és Nagy-Britanniában. A nyolcvanas években külföldi kiadóknak írt műveiből származó honoráriumból élt.
1989-ben, saját kérésére, visszafogadták a Szovjetunió Kommunista Pártjába. 1989-1991 között képviselője volt a Szovjetunió Legfelsőbb Tanácsának és tagja a jogalkotással, jogszerűséggel és jogrenddel foglalkozó bizottságnak. 1990-1991-ben az SZKP Központi Bizottságának tagja volt, és rész vett az új pártprogramot kidolgozó bizottságnak.
1991 szeptemberében a Szovjetunió V. Népképviselői Kongresszusán ellenezte a kommunista párt betiltását.
Nem ismerte el a kongresszus feloszlatásának jogszerűségét, és 1992-ben, mintegy kétszázad magával, részt vett az úgynevezett VI. Rendkívüli Kongresszus munkájában.
1991 decemberében a Dolgozók Szocialista Pártjának társelnökévé választották. 1993 őszén felvették az Otyecsesztvo (Haza) párt képviselőjelöltjei közé az első összehívású Állami Duma listájára, ám nem tudott bekerülni a parlamentbe. Ezt követően továbbra is történelmi és publicisztikai könyveket írt.
Összesen több mint félszáz kötet szerzője. Megalkotta mások mellett olyan szovjet és orosz állami vezetők politikai portréját, mint Nyikita Hruscsov, Leonyid Brezsnyev, Jurij Andropov, Dmitrij Medvegyev és Vlagyimir Putyin. Roj Medvegyev úgy vélekedett, hogy az ukrajnai háború kitöréséért nem Oroszország a felelős.
A történész halálát valószínűleg szívelégtelenség okozta.